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TUhjnbcbe - 2021/7/29 2:24:00
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中药化学重要考点汇总

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 一、理化性质

 1、性状


  醌类多为有色结晶体,一般为*色至紫红色苯醌,苯醌及萘醌多以游离态存在;蒽醌多结合成苷。


  2、挥发性和升华性


  游离的醌类化合物大多数具有升华性。小分子的苯醌、萘醌还具有挥发性。


  3、溶解性:游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂,微溶或不溶于水。


  醌类成苷后,极性增大,易溶于甲醇、乙醇、热水,几乎不溶于苯、乙醚等非极性溶剂

A

高频考点

 4、酸碱性


  醌类化合物多具酚羟基,显酸性。


  带羧基的醌类酸性较强;


  羟基位于苯醌或萘醌的醌核上属插烯酸结构,酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似;


  β酚羟基的醌类酸性大于α酚羟基;


  酚羟基数目越多,则酸性增强。


  分类代表药物代表化合物


  萘醌紫草紫草素、异紫草素


  菲醌邻菲醌丹参丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB


  对菲醌丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙


  蒽醌单蒽核类大*、虎杖、芦荟、决明子、何首乌大*酸、大*素、大*酚、大*素甲醚、芦荟大*酚(大*素型蒽醌)


  茜草茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素(茜草素型蒽醌)


  双蒽核类大*番泻苷A

香豆素与木脂素


  香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。


  简单香豆素仅在苯环有取代基的香豆素类伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷


  呋喃香豆素邻酚羟基环合形成呋喃环结构补骨脂内酯、紫花前胡内酯(6,7-呋喃骈香豆素);异补骨脂内酯(白芷内酯)(7,8-呋喃骈香豆素)


  吡喃香豆素邻酚羟基环合形成吡喃环结构花椒内酯、紫花前胡素(6,7-吡喃骈香豆素);邪蒿内酯、白花前胡丙素(7,8-吡喃骈香豆素)

异香

豆素香豆素的异构体茵陈炔内酯、仙鹤草内酯


  其他香豆素α-吡喃酮环上有取代基的香豆素沙葛内酯、*檀内酯

1.性状:


  游离香豆素类:多为结晶性物质,大多有香味。香豆素中分子量小的游离香豆素多有挥发性(水蒸汽蒸馏法提取),并能升华。


  香豆素苷类:一般呈粉末或晶体状,无香味、无挥发性和升华性。


  2.溶解性:


  游离的香豆素:能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚;


  香豆素苷类:能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。


  3.荧光性质


  香豆素类在可见光下为无色或浅*色结晶。


  香豆素母体本身无荧光,而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光,在碱溶液中荧光更为显著。


  荧光性质常用于色谱法检识香豆素。


  呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着。

重要考点提示

在所有的呋喃香豆素类化合物中,补骨脂素和异补骨脂素是中药补骨脂主要的有效成分,也是研究最多、最深入的呋喃香豆素,此类化合物主要是通过光敏反应发挥生物效应,可用于治疗白斑病,其中,8-甲氧基或5-甲氧基的补骨脂内酯作用更强。


  木脂素的结构、性质及中药实例:


  结构分类与代表化合物:


  中药主要成分结构分类


  五味子五味子酯甲、乙、丙、丁和戊联苯环辛烯型木脂素


  厚朴厚朴酚、和厚朴酚木脂素类


  连翘连翘苷、连翘酯苷A双并四氢呋喃类木脂素


  细辛细辛脂素木脂素类


  耳酮类结构类型结构特点


  2,3位为双键2,3位为单键


  *酮二氢*酮2-B环


  *酮醇二氢*酮醇3-OH


  异*酮二氢异*酮3-B环


  花色素*烷醇4位无羰基


  查耳酮二氢查耳酮三碳不成环


  橙酮三碳五元环

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