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中药一我们为同学们提供两个学习心得的规划,都是开心课代表给大家精心准备的学习内容。学习的角度不同,对于涉及6个学科的中药一来说,不同的版本,将会给大家带来更多的启发,和更开阔的思路。,第二个版本是由孙晓慧、陈雷、史亮、靳丽丽等课代表给同学们带来的备考攻略。第五周学习内容为:《第三章中药化学成分与药效物质基础》。中药一学科多,内容散,还比较难,大家要多看书,认真听课,多做总结。把老师的知识变成咱们自己的知识,这样考试怎么出题,这些分数都跑不掉。欢迎大家分享、转发,但请尊重课代表的知识劳动,保护知识产权。谢谢大家!
醌类化合物基本上具有αβ-α′β′不饱和酮结构
一、结构和分类
分类
二级分类
代表药物
代表化合物
苯醌
邻苯醌
软紫草
对苯醌
萘醌
紫草
紫草素、异紫草素
菲醌类
邻菲醌
丹参
丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB
对菲醌
丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙
蒽醌类
单蒽核类
大*、虎杖、芦荟、决明子、何首乌(大*素型)
大*酸、大*素、大*酚、大*素甲醚
茜草(茜草素型)
茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素
双蒽核类
大*
番泻苷A、番泻苷B、番泻苷C
二、醌类化合物的理化性质
升华性
游离醌类多具有升华性、小分子苯醌类及萘醌类具有挥发性
溶解性
游离醌类多溶与有机溶剂,微溶或不溶于水,成苷后,极性增大,易溶于热水
酸碱性
游离醌类多具有酚羟基,故显酸性
1.带羧基的强于不带羧基
2.插烯酸酸性和带羧基蒽醌类似
3.β-OH蒽醌〉α-OH蒽醌
4.羟基数目越多,酸性越强
-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH
5%NaHCO35%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH
显色
反应
Feigl反应
所有醌类
无色亚甲蓝
苯醌、萘醌
Borntrger反应
含-OH蒽醌
Kesting—Craven反应
醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类
与金属离子的反应
含有α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物
三、含醌类化合物的常用中药
中药
主要成分
结构分类
大*
大*酸、大*素、大*酚、大*素甲醚、芦荟大*素
蒽醌类
虎杖
大*素、大*酚、大*酸及葡萄糖苷
蒽醌类
何首乌
大*素、大*酚、大*素甲醚、大*酸、芦荟大*素
蒽醌类
芦荟
芦荟大*素、大*酸、大*素、大*酚、大*素甲醚等
羟基蒽醌类衍生物
决明子
大*酚、大*素甲醚、决明素、橙*决明素、*决明素、美决明素、葡萄糖美决明素、葡萄糖橙*决明素
蒽醌类
丹参
丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB
邻菲醌类
丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙
对菲醌类
紫草
乙酰紫草素、欧紫草素、紫草素
萘醌类
口诀:何明摁住大*虎
第五节、香豆素和木脂素
香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮
一、结构及分类
简单香豆素
7为含氧基团,例如:伞形花内酯、七叶内酯
呋喃香豆素
6,7-呋喃骈香豆素型(线型)
补骨脂内酯、紫花前胡内酯
7,8-呋喃骈香豆素型(角型)
异补骨脂内酯(白芷内酯)
吡喃香豆素
6,7-吡喃骈香豆素型(线型)
花椒内酯
7,8-吡喃骈香豆素型(角型)
邪蒿内酯
其他吡喃香豆素
别美花椒内酯、狄佩它妥内酯
异香豆素
香豆素的异构体,例如:茵陈炔内酯、仙鹤草内酯
其他香豆素类
α-吡喃酮环上有取代基的香豆素,例如:沙葛内酯、*檀内酯
二、理化性质
1、香豆素的理化性质
性状
结晶、大多有香味,分子量小的有挥发性,随水蒸气蒸馏,能升华
溶解性
游离的溶于热水,易溶甲醇、乙醇,香豆素苷能溶于水、甲醇和乙醇
荧光性
香豆素母体无荧光,羟基香豆素紫外光显蓝色荧光(尤其7位强烈),呋喃香豆素显蓝色荧光
与碱反应
香豆素类及其苷,分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。(长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。)
显色反应
异羟肟酸铁反应
含内酯环化合物
Gibb’s反应
酚羟基对位活泼氢
Emerson反应
酚羟基对位活泼氢
三氯化铁反应
含酚羟基香豆素
光化学*性
呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着
三、含香豆素类化合物的常用中药
中药
主要成分
结构分类
秦皮
七叶内酯、七叶苷(大叶白蜡树皮)
简单香豆素
白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷(白蜡树皮)
前胡
白花前胡甲素等
角型二氢吡喃香豆素为主
紫花前胡素等
线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主
肿节风
异秦皮啶、东莨菪内酯等
香豆素类
补骨脂
补骨脂内酯
呋喃骈香豆素
异补骨脂内酯
异呋喃骈香豆素
补骨脂次素
其他香豆素
口诀:总统补胡琴
三、含木脂素类化合物的常用中药
中药
主要成分
结构分类
五味子
五味子酯甲、乙、丙、丁和戊
联苯环辛烯型木脂素
厚朴
厚朴酚、和厚朴酚
木脂素类
连翘
连翘苷、连翘酯苷A
双并四氢呋喃类木脂素
细辛
细辛脂素
木脂素类
口诀:午后联系
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